Eso no es un timeskip
Por lo que entiendo, hay una situación de invasion eterna de monstruos en la frontera y este caballero con pesadillas (y con deseo de morirse para tener unas vacaciones) es uno de los valientes que evitan la invasion, creo que a este caballero lo mencionaron antes de empezar eso de la apuesta cuando explicaban porque los soldados moribundos entraban al castillo en secreto